Il est apparu pour la première fois dans l'épisode Fluctuat Homergitur (Oh Brother, Where Art Thou), primodiffusé le 21 février 1991. Herb (dont la voix originale a été prêtée par Danny DeVito) est le demi-frère d'Homer Simpson, produit de la rencontre entre le père d'Homer, Abraham, et d'une tenancière d'un stand à la fête foraine, contre de l'argent. Il a été abandonné à l'orphelinat de Shelbyville peu après sa naissance et son existence a été cachée à Homer. Cependant, Herb s'est fait tout seul, sortant de la misère à force de travail (soutenant ainsi l'idée fausse qu'il serait allé à Harvard), et est à l'origine de la fondation de la Powell Motors, une usine de voitures dont il est le président-directeur général. Malgré tout, il a toujours trouvé sa vie vide de sens.

Plus tard, Homer eu vent de l'existence de son demi-frère, et chercha alors à le retrouver. Il obtient du directeur de l'orphelinat où avait séjourné Herb la ville où ce dernier réside désormais, et entreprit d'appeler tous les Herbert Powell et H. Powell de Détroit. La famille Simpsons part ensuite à la rencontre du demi-frère d'Homer, à Détroit, suite à l'invitation de ce dernier. Herb a perdu toute sa fortune et s'est retrouvé seul après avoir chargé Homer de concevoir pour lui un nouveau modèle qui s'est soldé par un cuisant échec.

Herb a passé les années suivantes de sa vie dans les rues, tel un vagabond. Il reparaît dans Le Retour du frère prodigue (Brother, Can you Spare two Dimes?), diffusé le 27 août 1992. Il repart de zéro avec la famille Simpson en dépit de son aversion profonde pour son frère due au fiasco de la voiture. Il emprunte une partie de l'argent de la famille pour développer un appareil analysant les babilles d'un Bébé afin de les traduire en un langage compréhensible des adultes. Herb teste alors son invention sur Maggie et en prouve le bon fonctionnement. Il distribue alors son produit et renfloue ainsi sa fortune perdue. Herb quitte alors la résidence Simpson et on attend sa troisième apparition...

Dans l'épisode La Grande Malbouffe, quand on dit qu'il reste de la place pour le camp pour obèse, Homer demande qui en aurait besoin et il pointe une photo de Herbert en disant "Mon frère qu'on a pas vu depuis longtemps".